Arrivano grosse novità

2000-2008

La stagione 2000-01 vede Annan conquistare il titolo dell’East of Scotland League. Si piazza al primo posto dall’inizio della stagione fino alla fine, vincerà 13 partite ne pareggia 6 e perderà solo all’ultima giornata.

La stagione 2001-02 Annann partecipa ad un campionato extra formato con le migliori squadre delle Highland, South and East of Scotland. Annan e Whitehill rappresantono East of Scotland, Tarff Rovers, Saint Cuthberts e Girvan rappresentano il Sud per finire Cove Rangers, Buckie Thistle e Huntley dal nord. Prima di iniziare la competizione si ritirano Tarff e Whitehill. Al sorteggio Annan sfida il Buckie Thistle i tempi regolamentari finiscono 1-1 ai rigori sarò il Buckie vince 3-4.

La stagione 2002-03 Annan finisce al secondo posto nell’East of Scotland League.

Dalla stagione 2003 al 2007 Annan cambia Manager 4 volte, in questo periodo si regalo soddisfazioni in Scottish Cup.

Nella successiva stagione Annan, vinse la prima edizione della Scottish FA (South) Challenge Cup un trofeo tra le squadre dell’East of Scotland e South of Scotlan League. In finale vinse 3-2 contro Edinburgh City