Verso la fine del nuovo millenio

1990-2000

Con l’entrata nell’East of Scotland nel 1987-88, raggiunsero due volte la finale di East of Scotland Cup, la prima nella stagione 1995-96 sconfitti dal Whitehill Welfare per 3-2 ai tempi supplementari. Sempre nella stessa stagione è da ricordare per il magico cammino in Scottish Cup, arrivarono al secondo turno dove in trasferta in casa del Berwick guadagnarono un prezioso replay 3-3. Al Galabank nonostate il vantaggio di Sibbring e davanti a 1650 spettatori persero 2-1.

La seconda finale dell’East of Scotland Cup fu raggiunta nel 1999-00, stavolta in finale se la videro con il Coldstream vinsero 2-1. Sempre nella stessa stagione vinsero il loro secondo titolo dell’East of Scotland Premier, un titolo vinto sul filo di lana deciso all’ultima giornata.

Annan festeggia il nuovo anno con l’arrivo al Secondo Turno in Scottish Cup, giocarono in trasferta al Glebe Park casa del Brechin City. Per questa trasferta nel Nord della Scozia, si spostarono 450 tifosi. La partita non inizio nei migliore dei modi col Brechin che chiuse il primo tempo in vantaggio 2-0. Ma nella ripresa scese in campo un altro Annan, prima accorciò le distanze con McGuffie e verso lo scadere trovo il pareggio con Sloan. Al replay accorsero 1239 spettatori, ma il colpo non avvenne il Brechin vinse 2-1