Si va negli anni ’80

1980-1989

In questa decade Annan entrò in Scottish Cup per la seconda volta. Il 6 Dicembre 1986 si disputò il Primo Turno contro Ayr United al Somerset Park. Annan perse 3-1 ma uscì tra gli applausi del pubblico. Per l’Annan andò a segno Colin Williamson. Dal loro ingresso nella Southern Counties Football Association vinsero tutte le competizioni disponibili. Per alzare il livello Annan decise di far domanda per entrare nella East of Scotland League. Dopo diversi tentativi andati a vuoto finalmente 1987-88 viene accetta la richiesta per giocare nell’East of Scotland League. Comunque nella Southern League rimane la squadra riserve. Annan nella prima stagione East of Scotland aveva apportato delle modifiche creando due leghe, Premier e First Division. Al primo anno vinse la First Division ottenendo la promozione in Premier. Nella successiva stagione 1988-89 Annan si salvò per un punto. Mentre nel 1989-90 arrivò la vittoria della Premier Division, con 27 punti in 18 partite con un punto di distacco dal Civil Service Strollers. Nella stessa stagione Annan vinse la South of Scotland’s premier cup e la Challenge Cup